Леонид Владимирович Плешков родился в 1947 году в Кировской области. Трудовую деятельность начал с 16-ти лет слесарем Джесказганской ТЭК в Казахстане, откуда и был призван в армию.

В 1970 году приехал в г. Норильск. Работал слесарем медного завода, затем перешел на комсомольскую и партийную работу. Окончил Норильский вечерний индустриальный институт и Новосибирскую партийную школу.

С 1981 года работал в г. Шарыпово вторым секретарем Шарыповского городского комитета КПСС, а с 1987 года по 1991 год – первым секретарем. В 1996 году становится первым прошедшим через прямые выборы Главой города Шарыпово. Занимал этот пост до 2004 года, одновременно являясь председателем Шарыповского городского Совета депутатов.